Fuutarou Uesugi é um excelente aluno do ensino médio, mas leva uma vida difícil. Sua personalidade imparcial e natureza reclusa o deixaram sem amigos, e seu pai é endividado, forçando sua família a se esquivar. Um dia, durante o intervalo para o almoço, Uesugi discute com uma aluna transferida que reivindicou "seu lugar", levando as duas a não gostar uma da outra. Nesse mesmo dia, ele recebe uma oportunidade de ouro para liquidar a dívida de sua família: um show particular de tutoria para a filha de uma família rica, com um salário de cinco vezes o preço de mercado. Ele aceita a proposta, mas fica horrorizado ao descobrir que o cliente, Itsuki Nakano, é a garota que ele enfrentou antes! Depois de tentar, sem sucesso, voltar ao lado bom de Itsuki, Uesugi descobre que seus problemas não terminam aí: Itsuki é realmente um quintupleto; portanto, além dela, ele também deve ensinar suas irmãs - Miku, Yotsuba, Nino e Ichika. - que, apesar da ameaça real de reprovação, não quer nada com um tutor. No entanto, o sustento de sua família está em risco, então Uesugi continua, inflexível em sua determinação de livrar as irmãs de seu detestado por estudar e conduzi-las com sucesso à formatura. [Escrito por MAL Rewrite]